Итак, начиная примерно с 1795 года, все четыре слободы бывших монастырских крестьян Подмосковья фактически слились одно большое село, которое и стало именоваться Левой Россошью. В начале нынешнего века в нем проживали до пяти тысяч жителей. Кроме церкви, здесь имелись школа, торговые лавки и более 20 ветряных мельниц.
Что касается самого слова Россошь, то оно толкуется этнографами и краеведами, как рассоха, развилка, разветвление, в данном случае двух речек. Отсюда и название — Левая Россошь.
Раньше Левая Россошь входила в Коротоякский уезд, который был образован в 1648 году. Декретом ВЦИК от 04.01.1923 г. Коротоякский уезд был ликвидирован, и село Левая Россошь было включено в Воронежский уезд. В 1928 году был образован Левороссошанский район, который просуществовал до 1959 года. В 1959 году район был переименован в Нововоронежский. В 1962 году включен на правах сельского района в Новоусманское производственно-колхозно-совхозное управление, которое уже в 1963 году было упразднено. Село Левая Россошь вошло в состав Новоусманского района. С 1977 года село вошло в состав Каширского района.
Уроженцем села Левая Россошь является известный советский литературовед академик Российской Академии наук - Бушмин Алексей Сергеевич (1910-1983 гг). Бушмин А.С. сочетал в себе талант исследователя с талантом организатора науки. Его работы - это книги по методологии литературоведения, это 10-томник "История русской литературы". В школьной библиотеке хранятся его книги с дарственными надписями.
На территории села проживает заслуженный механизатор России, бригадир тракторной бригады колхоза имени XIX съезда партии (теперь СХА "Нива") Палагин Владимир Васильевич, 1927 1 трудовые подвиги на поле колхозом он награжден орденами "Ленина", "Трудового Красного Знамени", "Дружбы народов.
